6 грудня 1919р. – 6 травня 1920р.  тривав Перший Зимовий похід  Армії Української Народної Республіки під проводом генерал-полковника Михайла Омеляновича-Павленка.

   Восени 1919р. Галицька Армія та Дієва армія УНР були змушені вступити у війну водночас  проти червоних, білих та поляків. Наприкінці листопада 1919р. залишки  Надднiпрянської Армії УНР опинилися в «трикутнику смерті» Любар-Чортория – Миропіль, в оточенні трьох ворожих армій: Червоної, Добровольчої   та польської (з останньою на той час тривали переговори, але це жодним чином не гарантувало ненападу польської сторони). Армія потерпала від епідемії тифу, була знесилена. Уряди  Антанти відмовилися пропускати до УНР закуплені за кордоном ліки. 

    6 грудня 1919 р. відбулася військова нарада у Новій Чорториї. Василь Тютюнник, командувач Дієвої армії УНР, уже тяжко хворий на тиф, запропонував, щоб зберегти армію,  пройти рейдом по українській території, окупованій білими та червоними, а навесні підняти повстання. Тютюнника підтримав Омелянович-Павленко.  На початок походу налічувалося близько 5000 осіб,  безпосередньо бойовий склад становив 2000 багнетів, 1000 шабель і 14 гармат. 

    Протягом усього партизанського рейду армія подолала  2500 кілометрів Житомирською, Київською, Черкаською, Кіровоградською, Миколаївською, Одеською, Вінницькою областями, та провела  понад 50 успішних боїв. 

   Вперше українська армія застосувала партизанські методи боротьби, до того ж із ворогом, який значно перевищував чисельністю та озброєністю. Згодом цей неоціненний досвід успішно застосовувала Українська Повстанська Армія.

 Зимовий похід значною мірою сприяв чіткості й твердості позиції української сторони на переговорах, що на той час тривали  з поляками у Варшаві.

Українську армію люди зустрічали як визволителів, національне піднесення було таким потужним, що більшовики, які згодом захопили  Україну, на зміну забороні й нищенню всього українського змушені були піти на «українізацію».

І нарешті – Армія УНР, яка опинилася перед загрозою цілковитого знищення, зберегла себе, гідно виконала операцію, що піднесло  підупалий від  поразок 1919р. настрій українського війська. Так, бойовий склад Дієвої армії УНР Зимового походу на 6 травня 1920 року налічував 4319 осіб, 2100 багнетів і 580 шабель, 81 кулемет, 12 гармат.

   У травні 1920 року Армія УНР пройшла урочистим парадом центральною київською вулицею – Хрещатиком.

   Подальша доля армії та її провідників була трагічною, як і доля молодої української держави. Однак Зимовий похід, без перебільшення, став  найгероїчнішою сторінкою історії воєнного мистецтва часів визвольних змагань в Україні 1917—1921 років.